Astypaleas största sevärdhet är den mäktiga fästningen Kastro som vakar över byarna Chora och Pera Gialos. Kastrot på Astypalea byggdes som försvar mot pirater under den venetianska ockupationen. Förr i tiden fanns det ett "kastro" på många öar, men tyvärr är de flesta idag ruinerade och obebodda. De bäst bevarade finns idag på Antiparos, Folegandros, Kimolos, Sifnos, samt här på Astypalea.
Kastrot på Astypalea är det mest imponerande av Greklands gamla borgar. Idag är det ingen som bor i Kastro, den sista invånaren flyttade 1948, men i början av 1900-talet bodde här så många som 300 personer. Det kostar inget mer än svett och tårar att gå in i Kastro och utsikten över havet, Chora och Pera Gialos är bedövande vacker. Det finns egentligen ingenting att se inne i själva Kastro, det är utsikten som gör att fästningen är värd att besöka.
Fler bilder från Kastro på Astypalea finns här.